《似是故人来》以古典意象与现代情怀交织，通过“故人”这一核心意象展开对命运、时间与缘分的深层叩问。歌词以“同是过路，同做过梦”开篇，暗示人生途中相遇的偶然性与宿命感，既似重逢又似初遇的矛盾感，折射出人际关系的微妙与无常。梅艳芳的演绎将这种虚实相生的情感表现得淋漓尽致，既含欣喜又带怅惘。“欢喜伤悲，老病生死”等句道尽人生常态，而“执子之手，却又分手”则揭露了缘分中难以抗拒的无奈与苍凉。歌词中的“十年后双双，万年后对对”以时间跨度强化情感的永恒与短暂之间的张力，既向往永恒又承认现实的局限。最终“留下你或留下我，在世间上终老”以冷静笔触收束，揭示相遇终将指向别离的生命本质。整首作品通过含蓄克制的语言，传递出东方美学中“哀而不伤”的意境，让听众在诗化的叙事中体悟人生聚散的真谛，既是对特定缘分的追忆，亦是对普遍人类情感的哲学思考。
